Não, você não pode atualizar diretamente seu iMac do OS X 10.9.5 (Mavericks) para o OS X 10.10 (Yosemite). A Apple não fornece mais o instalador para Yosemite. O caminho de atualização já foi removido dos servidores da Apple. Para atualizar para um sistema operacional mais recente, você precisará encontrar uma versão posterior que seja compatível com o hardware do seu iMac e instale isso. Mesmo assim, 10.9.5 é bastante antigo e você pode lutar para encontrar um sistema operacional compatível e suportado. Verifique as especificações do seu iMac para ver quais versões do MacOS ele suporta oficialmente.