Não, você não pode visualizar as mensagens do seu computador quando você assina no iTunes. O iTunes é principalmente para gerenciar dispositivos Apple, baixar músicas, filmes e aplicativos. Não possui uma função de mensagens. Para visualizar as mensagens, você precisaria usar um aplicativo de mensagens como mensagens (iMessage) no seu dispositivo Apple ou um serviço de mensagens de terceiros no seu computador (como WhatsApp, Telegram, etc.).