Não, o Winamp não possui uma configuração interna para abrir automaticamente uma nova janela ao clicar duas vezes em um arquivo, mesmo que outras instâncias do Winamp já estejam em execução. Clicar duas vezes em um arquivo de áudio suportado normalmente:
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Abra o arquivo na instância Winamp atualmente ativa. Este é o comportamento padrão.
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Abra uma nova instância do Winamp se nenhuma instância estiver em execução. Não há opção nas configurações do Winamp para alterar esse comportamento padrão para sempre criar uma nova janela. Você precisaria de uma ferramenta de terceiros ou um script para interceptar o evento de cliques duplo e forçar o Winamp a iniciar uma nova instância. No entanto, isso geralmente é desnecessário e potencialmente mais problemático do que vale a pena. O gerenciamento de várias instâncias do Winamp pode se tornar complicado.
