Não, o comando "organizar tudo" na exibição do Windows 'Group (o recurso "Show Windows Side By Side" da área de trabalho) não permite que você escolha * quais * dois documentos são exibidos lado a lado. Ele opera em todas as janelas abertas do aplicativo atualmente selecionado ou em todos os aplicativos, dependendo de como você o acessa. Ele organizará o * Windows * atualmente aberto *, mas você não pode pré-selecionar os específicos para aparecer juntos.
Para exibir dois documentos específicos lado a lado, você precisará redimensionar e posicionar manualmente as janelas. Você também pode considerar o uso de ferramentas de gerenciamento de janelas que oferecem opções de arranjo mais avançadas.