Duas diferenças importantes entre o software Macintosh System original (Mac OS) e as versões iniciais do Windows foram:

1. Interface do usuário gráfico (GUI): Enquanto ambos acabaram adotando os GUIs, o Macintosh OS original (começando com o lançamento de 1984) foi pioneiro no uso de uma interface WIMP (Windows, ícones, menus, ponteiro) que era muito mais intuitiva e amigável do que a interface da linha de comando dominante na época e até as versões iniciais do Windows. O Windows apresentou inicialmente uma interface mais complexa e menos visualmente atraente, exigindo mais conhecimento técnico para navegar. A GUI do MAC foi significativamente mais integrada e mais fácil de aprender.

2. Arquitetura do sistema: O Macintosh OS original era um sistema amplamente integrado com o sistema operacional, aplicativos e hardware mais bem acoplado. As primeiras versões do Windows, por outro lado, foram projetadas para executar em uma variedade de configurações de hardware (MS-DOS Machines), levando a uma experiência do usuário mais fragmentada e menos consistente em diferentes máquinas. Isso resultou em diferenças significativas no desempenho e compatibilidade entre os sistemas que executam Windows. O Mac OS ofereceu uma experiência muito mais uniforme entre os Macs (embora houvesse variações à medida que o sistema se desenvolveu).