Sim. Você pode conectar vários controladores MIDI ao seu laptop, desde que tenha portas USB disponíveis.
Para a maioria dos laptops, você está limitado a 4 portas USB. Se você tiver mais de 4 dispositivos USB, precisará de um hub USB para expandir o número de portas USB disponíveis.
Com um hub USB, você poderia conectar dezenas de controladores MIDI ao seu laptop. O número máximo de controladores que podem ser conectados dependerá das capacidades do seu laptop e das especificações do hub USB utilizado.